科学研究
科研动态
当前位置: 首页 - 科学研究 - 科研动态 - 正文

朱旭教授课题组报道一种新颖高效构建非天然氨基酸的合成方法

发布者: 朱旭
发布时间:2024年06月29日
浏览次数:

近日,国际催化领域TOP期刊ACS Catalysis(中科院1区,IF = 11.3)报道了我院朱旭/徐佩课题组在可见光催化领域的最新研究成果。利用电子供体受体复合物(EDA complex)促进的亚胺还原羧基化反应,实现了种类丰富的非天然α-氨基酸衍生物的便捷合成。该反应在450 nm蓝光照射下,不需要光敏催化剂的加入,就能够引发单电子转移,合成一系列结构丰富多样的非天然氨基酸衍生物。该反应符合绿色化学的要求,原子经济性较高。其中,草酸盐在该转化中同时起到单电子还原剂,和羧基来源的重要作用,完成亚胺底物的还原以及中间体的羧基化过程,是一种新颖的构建各类非天然氨基酸的方法。

非天然α-氨基酸作为一类重要的化合物,在有机合成以及药物分子中广泛存在。因此,开发温和且高效的合成方法构建非天然α-氨基酸类衍生物具有十分重要的价值。传统的方法需要使用剧毒的氰化物引入氰基,随后在强酸条件下进行水解,得到氨基酸衍生物。除此之外,利用金属还原剂实现亚胺的极性反转,结合CO2为羧基源,也能够生成α-氨基酸衍生物。然而,利用EDA复合物的形成,促进草酸盐参与的还原羧基化反应,尚未见诸报道。该成果的完成和发表,为该领域首次证实草酸根与亚胺可以通过结合形成EDA 复合物的形式,引发草酸根的碳−碳键均裂,生成CO2•−并用于构建非天然氨基酸衍生物,具有重要的理论研究意义和实际应用价值。

药学院硕士研究生刘雯雯(导师:朱松磊教授)和青年教师徐佩为论文共同第一作者,江苏海洋大学张坤晓和我院朱旭教授为共同通讯作者。徐州医科大学为第一作者单位。该研究得到江苏省“双创博士”计划(徐佩)以及江苏省高校自然科学基金(徐佩)和徐州医科大学优秀人才启动基金(徐佩,朱旭)等项目的支持。

论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.4c02007